Der mittelalterliche Stadtkern der Flämingstadt Jüterbog ist als Flächendenkmal ausgewiesen. Teile der Stadtmauer um die Altstadt sind erhalten, ebenso die drei Stadttore Dammtor, Neumarkttor und Zinnaer Tor.
Das älteste Gebäude ist die Liebfrauenkirche. Am Tag ihrer Weihe 1174 erhielt die Siedlung das Stadtrecht. Die Kirche wurde später einem Konvent von Zisterzienser-Nonnen übereignet und für deren Bedürfnisse umgebaut.
Die Stadtpfarrkirche St. Nikolai geht auf einen Bau des 13. Jahrhundert zurück und wurde immer wieder umgebaut und verändert. Die Doppeltürme des Westwerks sind unverwechselbares Kennzeichen der Stadtsilhouette. In der Taufkapelle finden sich original erhaltene Fresken des 15. Jahrhunderts sowie der berühmte Tetzelkasten – eine Einbaumtruhe, in der Johann Tetzel 1517 der Legende nach die Einnahmen aus seinem florierenden Ablasshandel in Jüterbog aufbewahrt hat. Die erfolgreichen Geschäfte Tetzels wurden auch in Wittenberg bekannt und waren einer der Auslöser für den Anschlag der Lutherschen Thesen.
In der ehemaligen Kirche des Franziskanerklosters aus dem 15. Jahrhundert ist das Kulturquartier Jüterbog beheimatet, in dem sich u.a. die Bibliothek und eine Theater- und Konzertstätte befinden.
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